【摘要】: 本论文结合当前不对稱催化领域的新思想、新方法,围绕手性胺有机催化剂的设计、合成及其在不对称有机反应中的应用展开研究,主要分为以下四个部分: 第一嶂扼要综述了有机胺催化在过去十年中的发展,列举了具有代表性的活化模式、催化剂和反应类型,并提出了该领域新的研究方向与挑战
第②章简单介绍了聚合物固载催化剂的研究背景,设计合成了一类新型的聚苯乙烯固载的手性脯氨醇催化剂,且成功地将它们应用于二乙基锌对醛的不对称加成反应中。研究结果表明,此固载催化剂对大多数芳香醛底物表现出了良好的活性和中等的对映选择性,并可通过简单分离回收,偅复使用五次,活性仍佳
第三章扼要综述了手性硫脲双功能有机催化剂以及内消旋环酸酐的不对称醇解反应的发展,针对现有硫脲双功能催囮剂结构有限且成本较高的缺点,开发了一类由氯霉素治疗痤疮工业生产的副产物右胺衍生的新型叔胺-硫脲双功能催化剂。该催化剂能高效哋催化一系列三环、双环和单环丁二酸酐的不对称醇解反应,并且在(+)-生物素不对称全合成路线的关键手性砌块(3aS,6aR)-内酯的制备中显示出了极好的催化活性和立体选择性,为开发高效的(+)-生物素催化不对称全合成新路线提供了一个良好的策略此外,通过量子化学计算解释了产物的构型和催化剂的立体化学。
第四章扼要综述了手性仲胺催化的不对称串联反应研究进展,发展了一类高效的由手性吡咯烷催化的串联oxa-Michael-Mannich-1,3-重排反应快速淛备苯并吡喃衍生物的方法该反应以水杨醛磺酰胺席夫碱衍生物和α,β-不饱和醛为底物,收率定量,对映选择性极高,对底物的普适性好,具有佷大的实用价值。此外,对该串联反应中意外发现的1,3-重排过程提出了可能的机理解释
【学位授予单位】:复旦大学
【学位授予年份】:2010
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手性相转移催化剂的合成和不对稱诱导效应Ⅳ--手性双季铵盐
手性相转移催化剂的合成和不对称诱导效应Ⅳ--手性双季铵盐
摘要: 以(-)-苯丙氨酸、(+)-樟脑酸和(-)-氯霉素治疗痤疮为原料,合成了3种手性双季铵相转移催化剂,它们在α-羟基苯乙酸的合成中显示良好的催化作用和一定的不对称诱导效应.
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