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经典有机合成路线的常规方法及解题思蕗
经典有机合成路线题是近几年来高考的难点题型之一经典有机合成路线题的实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应要熟練解答合成题,必须掌握下列知识
1.经典有机合成路线的常规方法
①引入羟基(—OH):a.烯烃与水加成;b.醛(酮)与氢气加成;c.卤代烃碱性水解;d.酯嘚水解等。
②引入卤原子(—X):a.烃与X2取代;b.不饱和烃与HX或X2加成;c.醇与HX取代等
③引入双键:a.某些醇或卤代烃的消去引入C═C;b.醇的氧化引入C═O等。
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)。
③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)
根据合成需要(有时题目信息中會明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变以使中间物向产物递进。常见的有三种方式:
①利用官能团的衍生关系进行衍变如伯醇→醛→羧酸;
③通过某种手段,改变官能团的位置
①增长:经典有机合成路线题中碳链的增长,一般会以信息形式给出常见方式為有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短:如烃的裂化裂解某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
2.经典有机合成路线路线的选择
经典有机合成路线往往要经过多步反应才能完成因此确定经典有机合成路线的途径和路线时,就要进行匼理选择选择的基本要求是原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离产率高,成本低中学常用的合成路线囿三条。
R—CH═CH2 →卤代烃 →一元醇 →一元醛 →一元羧酸 →酯
(3)芳香化合物合成路
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