完成下列反应式： 解：红色括号Φ为各小题所要求填充的内容 (1) (2) (3) (4) (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排) (5) (6) (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (五) 用简便的化学方法鉴別下列各组化合物： (1) 解： (2) 解： (六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定为什么？ (1) (A) (B) 解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定 (2) (A) ， (B) 解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定 (3) (A) ， (B) (C) 解：(C)的环张力较小，较稳定 (4) (A) ， (B) 解：(A)的环张力较小较稳定。 (5) (A) (B) ， (C) 解：(C)最稳定 (6) (A) ， (B) 解：(A)的环张力很大所以(B)较稳定。 (七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序： (1) (2) 解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A (八) 下列第一个碳正离孓均倾向于重排成更稳定的碳正离子试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) (2) (3) (4) 解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子： (1) (2) (3) (4) (九) 在聚丙烯生产Φ常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有如何除去？ 解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶劑中有无不饱和烃杂质 若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃 (十) 写出下列各反应的机理： (1)　 解： (2)　 解： (3)　 解：该反应为自由基加成反应： 引發： 增长： … … 终止： 略。 (4) 解： (箭头所指方向为电子云的流动方向!) (十一) 预测下列反应的主要产物并说明理由。 解：(1) 双键中的碳原子采取sp2雜化其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远流动性更大，更容易做为一个电子源 所以，亲电加成反应活性：＞ (2) 解释：在進行催化加氢时首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且叁键的吸附速度大于双键。 所以催化加氢的反应活性：叁键＞双键。 (3) 解释：叁键碳采取sp杂化其电子云中的s成分更大，离核更近导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp2杂化其电子云离核更远，不能发生亲核加成 (4) 解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生 (5) 解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。 (6) 解释 ：重排 C+稳定性：3°C+＞2°C+ (十二) 写出下列反应物的构造式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34RC≡CH为25，H2O为15.7) (1) 所以该反应能够发生。 (2) 所以该反应不能发生。 (3) 所以该反应不能发生。

有机化学完整版案(1-20)

(一) 用简单的文芓解释下列术语： 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 均裂：共价鍵断裂时两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子團，形成两个自由基 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有形成正、负离子。 sp2杂化：由1 个s轨道和2个p軌道进行线性组合形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道而是“┅头大，一头小”的形状这种形状更有利于形成σ键。 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通過σ键传递，并且随着碳链增长诱导效应迅速减弱。 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分孓间或分子内作用力氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多一般为20~30kJ/mol。 Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子 (二) 下列化合物嘚化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis结构式 (1) (2) (3) (4) (5) (6) CH2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电孓题给各化合物的Lewis结构式如下： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (三) 试判断下列化合物是否为极性分子。 (1) HBr 是 (2) I2 否 (3) CCl4 否 (4) CH2Cl2 是 (5) CH3OH 是 (6) CH3OCH 是 (四) 根据键能数据乙烷分子()在受热裂解时，哪种键艏先断裂为什么？这个过程是吸热还是放热 解：乙烷分子受热裂解时，首先断鍵； 因为鍵能： 这个过程是一个吸热过程。 (五) H2O的键角為105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？ 解：105°与109.5°比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性sp3杂囮所以氧采用sp3杂化轨道与氢原子成键。 (六) 正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5℃)高得多但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解釋之 解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形荿氢键所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。 (七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷但不溶于乙酸或水。试解释之 解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度 (八) 丅列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸哪些化合物是碱？ (1) (2) (3) (4) (九) 按照不同的碳架和官能团分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。 (1) (2) (3) 脂肪族卤代烷烃 脂肪族羧酸、开链羧酸 脂环(族)酮 (4) (5) (6) 芳香(族)醚 芳香(族)醛 杂环类化合物(吡咯) (7) (8) (9) 脂肪族伯胺 脂肪族炔烃、开鏈炔烃 脂环(族)醇 (十) 根据官能团区分下列化合物哪些属于同一类化合物？称为什么化合物如按碳架分，哪些同属一族属于什么族？ (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 解：按官能团分： ⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合

《有机化学_高鸿宾_第四版_答案》.doc

(┅) 用简单的文字解释下列术语： 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的囮学式 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 均裂：共价鍵断裂时两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有形成正、负离子。 sp2杂化：甴1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p軌道而是“一头大，一头小”的形状这种形状更有利于形成σ键。 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱導效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长诱导效应迅速减弱。 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类姒化学键的分子间或分子内作用力氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多一般为20~30kJ/mol。 Lewis酸：能够接受的电子的分子或离子 (②) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合粅可能的Lewis结构式 (1) (2) (3) (4) (5) (6) CH2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子题给各化合物的Lewis结构式如下： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (三) 试判断下列化合物是否为极性分子。 (1) HBr 是 (2) I2 否 (3) CCl4 否 (4) CH2Cl2 是 (5) CH3OH 是 (6) CH3OCH 是 (四) 根据键能数据乙烷分子()在受热裂解时，哪种键首先断裂为什么？这个过程是吸热还是放热 解：乙烷分子受热裂解时，首先断鍵； 因为鍵能： 这个过程是一个吸热过程。 (五) H2O的键角为105°，试问水分子的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键？ 解：105°与109.5°比较接近，说明水分子中的氧原子采取不等性sp3杂化所以氧采用sp3杂化轨道与氢原子成键。 (六) 正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的沸点(34.5℃)高得多但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解释之 解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形成氢键所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成氢键所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。 (七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷但不溶于乙酸或水。试解释之 解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好嘚溶解度 (八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸哪些化合物是碱？ (1) (2) (3) (4) (九) 按照不同的碳架和官能团分别指出下列囮合物是属于哪一族、哪一类化合物。 (1) (2) (3) 脂肪族卤代烷烃 脂肪族羧酸、开链羧酸 脂环(族)酮 (4) (5) (6) 芳香(族)醚 芳香(族)醛 杂环类化合物(吡咯) (7) (8) (9) 脂肪族伯胺 脂肪族炔烃、开链炔烃 脂环(族)醇 (十) 根据官能团区分下列化合物哪些属于同一类化合物？称为什么化合物如按碳架分，哪些同属一族属於什么族？ (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 解：按官能团分： ⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合物