0度邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离的溶解度

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2022-10-10 06:04 标签： 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离

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苯酚:纯净的苯酚是无色的晶体,有特殊气味,水中的熔解度不大,当高于65度时,则能与水混溶... 【密度】1.071 【熔点（℃）】42～43 【沸点（℃）】182 【折射率】1.5425（41） 邻硝基苯酚:浅黄色针晶或棱晶。熔点44～45℃，沸点216℃，相对密度1.℃)，折射率nD(50℃)1.5723。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中，微溶于冷水。能随水蒸气挥发。有毒。有杏仁味。 对硝基苯酚:：纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点216℃，分解温度279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。可溶于碱液。能升华。

苯酚 &Nbsp; 苯酚 【中文名称】苯酚；石炭酸 【英文名称】phenol 【结构或分子式】 所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。 【相对分子量或原子量】94.11 【密度】1.071 【熔点（℃）】42～43 【沸点（℃）】182 【折射率】1.5425（41°C） 【毒性LD50(mg/kg)】 大鼠经口530。 【性状】 无色或白色晶体，有特殊气味。 【溶解情况】 溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。 【用途】 用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。 【制备或来源】 由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排，或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。 【其他】 加热能溶于水，有毒，具有腐蚀性，在空气中变粉红色。 邻硝基苯酚 结构式： CAS 号：88-75-5 EC 号：201-857-5 分子式：C6H5NO3 分子量：139 性质：浅黄色针晶或棱晶，熔点：45-46°C沸点：81.6°C，相对密度(D20)1.2942，溶于乙醇，乙醚，苯和热水，能与蒸汽一同挥发，有毒。 技术指标： 外观：浅黄色或黄绿色结晶 凝固点：≥42°C 纯度： ≥98% 用途：用于医药，染料，橡胶助剂，感光材料的中间体；亦可用作单色PH值指示剂。 对硝基苯酚-简介 对硝基苯酚 化学名： 对硝基苯酚，4-硝基苯酚 CAS＃：100-02-7 分子式：C6H5NO3 分子量：139.12 外观 淡黄色至棕色结晶体。 对硝基苯酚-物化性质 淡黄色结晶。熔点114℃，沸点279℃，相对密度1.270(120/4℃)。易 　　　　　　　　　 溶于醇、醚、氯仿，尚溶于水，微随水蒸汽挥发，能升华。 对硝基苯酚-用途 本品用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。主要用于制作非那 　　　　　　　　　 西丁、扑热息痛、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL和CLB、 　　　　　　　　　 硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R以及皮革的防霉剂等。

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氢原子与电负性大、半径小的原子X(氟、氧、氮等)以共价键结合，若与电负性大的原子Y(与X相同的也可以)接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X-H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，称为氢键。[X与Y可以是同一种类分子，如水分子之间的氢键;也可以是不同种类分子，如一水合氨分子(NH3·H2O)之间的氢键]

2013年11月22日，中科院国家纳米科学中心宣布，该中心科研人员在国际上首次"拍"到氢键的"照片"，实现了氢键的实空间成像，为"氢键的本质"这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。这不仅将人类对微观世界的认识向前推进了一大步，也为在分子、原子尺度上的研究提供了更精确的方法。

在蛋白质的a-螺旋的情况下是N-H…O型的氢键，DNA的双螺旋情况下是N-H…O，N-H…N型的氢键，因为这样的氢键很多，因此这些结构是稳定的。此外，水和其他溶媒是异质的，也由于在水分子间生成O-H-…O型氢键。

因此，这也就成为疏水结合形成的原因。
(2)存在较小半径、较大电负性、含孤对电子、带有部分负电荷的原子B
氢键的本质: 强极性键(A-H)上的氢核与电负性很大的、含孤电子对并带有部分负电荷的原子B之间的静电作用力。
(3)表示氢键结合的通式
氢键结合的情况如果写成通式，可用X-H…Y①表示。式中X和Y代表F，O，N等电负性大而原子半径较小的非金属原子。
X和Y可以是两种相同的元素，也可以是两种不同的元素。
氢键存在虽然很普遍，对它的研究也在逐步深入，但是人们对氢键的定义至今仍有两种不同的理解。
第一种把X-H…Y整个结构叫氢键，因此氢键的键长就是指X与Y之间的距离，例如F-H…F的键长为255pm。
第二种把H…Y叫做氢键，这样H…F之间的距离163pm才算是氢键的键长。这种差别，我们在选用氢键键长数据时要加以注意。
不过，对氢键键能的理解上是一致的，都是指把X-H…Y-H分解成为HX和HY所需的能量。
(5)氢键的饱和性和方向性
氢键不同于范德华力，它具有饱和性和方向性。由于氢原子特别小而原子A和B比较大，所以A-H中的氢原子只能和一个B原子结合形成氢键。同时由于负离子之间的相互排斥，另一个电负性大的原子B′就难于再接近氢原子，这就是氢键的饱和性。
氢键具有方向性则是由于电偶极矩A-H与原子B的相互作用，只有当A-H…B在同一条直线上时最强，同时原子B一般含有未共用电子对，在可能范围内氢键的方向和未共用电子对的对称轴一致，这样可使原子B中负电荷分布最多的部分最接近氢原子，这样形成的氢键最稳定。

氢键通常可用X-H…Y来表示。其中X以共价键(或离子键)与氢相连，具有较高的电负性，可以稳定负电荷，因此氢易解离，具有酸性(质子给予体)。而Y则具有较高的电子密度，一般是含有孤对电子的原子，容易吸引氢质子，从而与X和H原子形成三中心四电子键。

典型的氢键中，X和Y是电负性很强的F、N和O原子。但C、S、Cl、P甚至Br和I原子在某些情况下也能形成氢键，但通常键能较低。碳在与数个电负性强的原子相连时也有可能产生氢键。例如在氯仿CHCl3中，碳原子直接与三个氯原子相连，氯原子周围电子云密度较大，因而碳原子周围即带有部分正电荷，碳也因此参与了氢键的形成，扮演了质子供体的角色。此外，芳环上的碳也有相对强的吸电子能力，因此形成Ar-H … :O型的弱氢键(此处Ar表示芳环)。
芳香环、碳碳叁键或双键在某些情况下都可作为电子供体，与强极性的X-H(如-O-H)形成氢键。
现以HF为例说明氢键的形成。在HF分子中，由于F的电负性(4.0)很大，共用电子对强烈偏向F原子一边，而H原子核外只有一个电子，其电子云向F原子偏移的结果，使得它几乎要呈质子状态。这个半径很小、无内层电子的带部分正电荷的氢原子，使附近另一个HF分子中含有负电子对并带
部分负电荷的F原子有可能充分靠近它，从而产生静电吸引作用。这个静电吸引作用力就是所谓氢键。即F-H...F。
不仅同种分子之间可以存在氢键，某些不同种分子之间也可能形成氢键。例如 NH3与H2O之间。所以这就导致了氨气在水中的惊人溶解度:1体积水中可溶解700体积氨气。
某些分子内，例如HNO3、邻硝基苯酚分子可以形成分子内氢键，还有一个苯环上连有两个羟基，一个羟基中的氢与另一个羟基中的氧形成氢键。分子内氢键由于受环状结构的限制，X-H…Y往往不能在同一直线上。分子内氢键使物质熔沸点降低。分子内氢键必须具备形成氢键的必要条件，还要具有特定的条件，如:形成平面环，环的大小以五或六原子环最稳定，形成的环中没有任何的扭曲。
不同分子之间还可能形成双氢键效应，写为B-H… H-A。比如H3N- BH3，而双氢键很容易脱去H2，所以双氢键也被看成氢化物脱氢的中间体。另外在大分子中往往还存在π-氢键，大π键或离域π 键体系具有较大的电子云可以作为质子的受体，而形成π-氢键，也称芳香氢键，在稳定多肽和蛋白质中也起着重要作用。

氢键的结合能是2-8千卡(Kcal)。氢键是一种比分子间作用力(范德华力)稍强，比共价键和离子键弱很多的相互作用。其稳定性弱于共价键和离子键。

氢键键能大多在25-40kJ/mol之间。一般认为键能<25kJ/mol的氢键属于较弱氢键，键能在25-40kJ/mol的属于中等强度氢键，而键能>40kJ/mol的氢键则是较强氢键。曾经有一度认为最强的氢键是[HF2]中的FH…F键，计算出的键能大约为169kJ/mol。而事实上，用相同方法计算甲酸和氟离子间的[HCO2H…F]氢键键能，结果要比HF2的高出大约30kJ/mol。
常见氢键的平均键能数据为:

氢键通常是物质在液态时形成的，但形成后有时也能继续存在于某些晶态甚至气态物质之中。例如在气态、液态和固态的HF中都有氢键存在。能够形成氢键的物质是很多的，如水、水合物、氨合物、无机酸和某些有机化合物。氢键的存在，影响到物质的某些性质。

分子间有氢键的物质熔化或气化时，除了要克服纯粹的分子间力外，还必须提高温度，额外地供应一份能量来破坏分子间的氢键，所以这些物质的熔点、沸点比同系列氢化物的熔点、沸点高。
分子内生成氢键，熔、沸点常降低。因为物质的熔沸点与分子间作用力有关，如果分子内形成氢键，那么相应的分子间的作用力就会减少, 分子内氢键会使物质熔沸点降低.例如有分子内氢键的邻硝基苯酚熔点(45℃)比有分子间氢键的间位熔点(96℃)和对位熔点(114℃)都低。
在极性溶剂中，如果溶质分子与溶剂分子之间可以形成氢键，则溶质的溶解度增大。HF和NH3在水中的溶解度比较大，就是这个缘故。

分子间有氢键的液体，一般粘度较大。例如甘油、磷酸、浓硫酸等多羟基化合物，由于分子间可形成众多的氢键，这些物质通常为粘稠状液体。

液体分子间若形成氢键，有可能发生缔合现象，例如液态HF，在通常条件下，除了正常简HF分子外，还有通过氢键联系在一起的复杂分子(HF)n。 nHF(HF)n 。其中n可以是2，3，4…这种由若干个简单分子联成复杂分子而又不会改变原物质化学性质的现象，称为分子缔合。分子缔合的结果会影响液体的密度。
氢键对化合物熔点和沸点的影响
分子间形成氢键时，化合物的熔点、沸点显著升高。HF，H20和NH3等第二周期元素的氢化物，由于分子间氢键的存在，要使其固体熔化或液体气化，必须给予额外的能量破坏分子间的氢键，所以它们的熔点、沸点均高于各自同族的氢化物。
值得注意的是，能够形成分子内氢键的物质，其分子间氢键的形成将被削弱，因此它们的熔点、沸点不如只能形成分子间氢键的物质高。硫酸、磷酸都是高沸点的无机强酸，但是硝酸由于可以生成分子内氢键的原因，却是挥发性的无机强酸。可以生成分子内氢键的邻硝基苯酚，其熔点远低于它的同分异构体对硝基苯酚。
由于具有静电性质和定向性质，氢键在分子形成晶体的堆积过程中有一定作用。尤其当体系中形成较多氢键时，通过氢键连接成网络结构和多维结构在晶体工程学中有重要意义。

氢键与分子间作用力概念辨析

关于氢键，论坛争论最多的在于不同笔者对氢键与分子间作用力从属关系的争论。
传统定义，将分子间作用力定义为:"分子的永久偶极和瞬间偶极引起的弱静电相互作用"。随着研究的深入,发现了许多用现有分子间作用力的作用机理无法说明的现象。比如卤键，有机汞卤化物时观察到分子内卤素原子与汞原子之间存在长距离弱的共价相互作用力，从而引入二级价键力(secondary
现在学术上，已经不再用"分子间作用力"来涵盖全部的弱相互作用，而是用更准确术语"次级键"。氢键、范德华力、盐键、疏水作用力、芳环堆积作用、卤键都统称为"次级键"。
氢键是否属于分子间作用力取决于对"分子间作用力"的定义。如果"分子间作用力"继续被狭义指代"分子的永久偶极和瞬间偶极引起的弱静电相互作用"。这样氢键与分子间作用力性质也不完全相同，量子力学计算方法也不完全同……，更像并列关系，氢键就不属于分子间作用力。而我们目前国内普通化学教材、百科大辞典等，就是这个定义，就是狭义指代范德华力。
如果"分子作用力"定义指代一切分子的相互作用(这个定义也包括了长程和短程的相互作用)，那么氢键也属于分子间作用力，不仅氢键属于，离子键力也属于分子间作用力。《高分子界面科学》一书，张开教授认为引力常数项可将各种极化能(偶极、诱导和氢键能)归并为一项来计算从这一角度出发，范德华力偶极矩相互作用系数可扩大范围写成静电相互作用系数。这样得到了关于静电力的广义范德华力。这样分子间相互作用的分类一些文献也有报道。《流体的热物理化学性质-对应态原理及其应用》作者项红卫教授认为分子作用势能的三个类型统称范德华力，包括定向力、诱导力和色散力，定向力来源于偶极矩产生的引力包括电荷、偶极和四级矩其相互作用由玻尔兹曼权重因子按1/kT幂指数展开可得到平均势能函数。电荷、偶极和四级矩这些类型的相互作用十分相似均可认为服从Berthelot规律。由于色散力不会产生诱导作用，实际诱导相互作用按静电力比例修正。
张季爽和申成对于HF量子计算表明，氢键的形成至少四种不同类型的相互作用，1.HF偶极矩的取向力;2.HF分子最高被占用轨道与另一分子最低空余轨道发生轨道重叠和电荷转移作用，即类共价键。3,分子间电子云的排斥作用。4.分子间的诱导偶极作用，非常微弱。氢键的本质也是静电相互作用，主要是偶极作用能和静电作用能近似可以用广义范德华力计算式计算，氢键作用是氢键力的几何平均值服从Berthelot规律。
由此来看，氢键包含"分子间作用力"集合所构成的"元素"，两个集合有交集。但是氢键还具有它所不具有的特征轨道重叠与电荷转移。
超强氢键具有类似共价键本质，在学术上有争议，必须和分子间作用力加以区分。
很多弱相互作用，既存在于分子内又存在于分子间(从量子化学角度来看);而且可以向化学键转化。所以笔者建议用更严格的词汇统称为"次级键"，而不再用分子间作用力来涵盖全部的弱相互作用。
另外，由于存在争议，其从属概念的辨析取决于对"分子间作用"的基本定义。而加州大学伯克利分校的John M. Prausnitz指出:"我们对分子间作用力认识远远不够，目前只局限于简单理想情况"。笔者认为因此在基础教育，比如中学教育，不必严格区分从属关系，重点在于了解性质。无论说氢键属于或不属于分子间作用力都不算错误。要将分子间作用力和氢键概念的辨析从属关系的考试题可以从考试中剔除(考谁属于谁是没有意义的)，可以休矣!学生更重要的在于了解，氢键的特性以及几何平均关系、不严格饱和性和方向性、熔沸点、溶解度影响、稳定性以及π氢键等等。因为我们对分子间作用力认识远远不够……

我们可以参见2011IUPAC对氢键的重新定义来看。

氢键是比我们以为的要更加模糊的实体。IUPAC的成员之一、印度科技大学的高塔姆·丹瑟拉朱表示:"它同明显的边界之间没有相互关系。"
丹瑟拉朱表示，这不仅仅与语义学有关。一个新的定义将对抗化学家们普遍接受的一种有关氢键什么时候、在什么地方出现的误解，并且鼓励他们思考氢键在新的环境--比如考虑到形成有机分子并采用一种以前认为不可能的反应方式下的影响。探索这条道路可能有助于我们研发出更加便宜的、更加环保的有机物，远离目前对有毒的、昂贵且包含了珍贵金属元素的催化剂的依赖。

前面给出的定义是传统鲍林定义，2011年IUPAC给出了重新定义。

氢键就是键合于一个分子或分子碎片X-H上的氢原子与另外一个原子或原子团之间形成的吸引力，有分子间氢键和分子内氢键之分，其X的电负性比氢原子强。可表示为X-H……Y-Z 。"……"是氢键。 X-H是氢键供体，Y是氢键受体，Y可以是分子、离子以及分子片段。受体Y必须是富电子的，可以是含孤对电子的Y原子也可以是含π键的Y分子，X，Y相同原子时形成对称氢键。
IUPAC给出的氢键六准则:
规则1指出，氢键源于静电作用，色散相互作用不再认为是氢键，而规则6是为弱氢键提供能量判断的底线。IUPAC规则指出，氢键形成可以看做质子迁移反应杯部分激活的先兆。氢键网状结构表现出来的协同现象，导致氢键性质不具备按队相加性。氢键在成键方向的最优选择影响晶体的结构堆积模式。氢键电荷迁移估算表明氢键相互作用能与供体和受体间电荷迁移程度密切相关。通过对氢键体系电荷密度拓扑分析，X，Y原子间会显示一条连接X、Y以及键临界点的键径。
声明：本文转载自「瑞福马斯基」，略改动。致谢！






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