CH2OH与醚能乙醚可以形成氢键吗吗？

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2024-01-10 19:45 标签： 乙醚可以形成氢键吗
醚2021年12月13日修改内容如果出现错误，欢迎大家在评论区或者私信我交流改正哦。（本文，包括之前内容如果有修改或者添加内容，会进行标注。之前的文章同样会持续更新修改，补充一些内容。）思维导图如果手机直接看不清楚，建议下载了在相册看或者在电脑上看相信大家在很多的警匪片，犯罪片，推理片中看到过这样的情节。一个歹徒拿着一个湿毛巾把一个受害者给迷晕。那这种看起来很可怕的迷魂剂是什么呢？这就是今天要介绍的内容的一个典型物质——乙醚。它曾被用来作麻醉药。至于它的作用原理一些其他附加知识，这里有一个链接。醚在有机化学书中，很多时候是和醇和酚并列出现的，比如邢大本里面，醇和醚是一个章节，李艳梅老师版本的有机化学里，醇酚醚是放在一个章节。因为醚可以看作是醇或酚的羟基中的氢被烃基取代的产物，但是醚的性质比较稳定，它在中性、碱性和弱酸性条件下稳定，常用作溶剂。这里写错了一个知识点，石油醚主要是戊烷和己烷，虽然叫醚，但并非是真的醚。当然，参考很多的教材，还是打算把醚中的环醚和冠醚会分开来整理，它们具有一些独特的性质，需要单独列出来讲。专栏目录入口结构和物理性质结构示意球棍模型命名注意分类物理性质除甲醚和甲乙醚外，其余大多数醚是无色，有特殊气味的液体，相对密度小于1。醚比相应的异构体醇的沸点低得多，很容易挥发。这是因为醚分子中没有羟基，不存在分子间氢键。需要注意，醚与水分子能形成氢键，它在水中的溶解度与相应的醇差不多。乙醚只能微溶于水，而多数的有机物易溶于乙醚，故常用乙醚从水溶液中提取易溶于乙醚的物质。部分常见醚的物理性质——来源《有机化学 李艳梅版》化学性质总结醚是一类不活泼的化合物，对碱、氧化剂、还原剂都十分稳定。醚在常温下与金属Na不起反应，可以用金属Na来干燥。醚的稳定性仅次于烷烃。但其稳定性是相对的，由于醚键（C-O-C）的存在，它又可以发生一些特有的反应。一 碱性—形成烊盐因醚键上的氧原子有未共用电子对，能接受强酸中的质子，以配位键的形式结合生成烊盐。可用于区分醚和烷烃或卤代烃。要点：与浓强酸室温或低温时形成烊盐。醚能溶于浓强酸中。它是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分解为原来的醚。醚与Lewis酸作用二醚键的断裂开始总结部分已经说过，醚键很稳定，但是稳定永远是个相对概念，也是我们需要在化学学习中需要不断给自己强调的一个概念——稳定是有条件的。醚和氢卤酸一起加热时会发生断裂，生成醇和卤代烷。反应活性：HI>HBr>HClHI常用于断裂醚键，HBr需要浓酸和较高的反应温度，HCl断裂醚键效果较差。伯烷基醚按SN2机制断裂叔烷基醚按SN1机制断裂芳基烷基醚总是烷氧键断裂乙烯基醚总是生成烯醇，然后转化成醛或酮SN2SN1三自动氧化：过氧化物的生成许多烷基醚与空气接触或经光照后，α位上的H会慢慢氧化，生成不易挥发的过氧化物。过氧化物不稳定，加热时易分解而发生爆炸，因此，醚类应尽量避免暴露在空气中，一般应放在棕色玻璃瓶中，避光保存。蒸馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物存在，且不要蒸干。检验方法：硫酸亚铁和硫氰化钾混合液与醚振摇，有过氧化物则显红色。除去过氧化物的方法：（1）加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏。（2）贮藏时在醚中加入少许金属钠。反应机理:自由基机理链引发链增长四Claisen重排苯基烯丙基醚及其类似物在加热条件下发生分子内重排，生成烯丙基酚，称为Claisen重排。若苯基烯丙基醚的两个邻位已有取代基，则烷基可前移到对位。醚的制备醇脱水此法只适用于制简单醚，且限于伯醇，仲醇产量低，叔醇在酸性条件下主要生成烯烃。从原则上讲，醇在浓H2SO4作用下可以制得对称的醚。实际上，1级ROH制醚产率好, 2级ROH制醚产率不好，3级ROH无法分离得到醚，如果蒸馏，最后得到烯。威廉姆逊合成法（A.W.Williamson）:由卤代烃与醇钠或酚钠作用不能用叔卤代烷，以减少消除；芳基烷基醚的合成总是用酚钠。醇与烯烃的加成烯烃与醇反应制备叔烷基醚——合成上的应用：保护醇羟基例子烯烃的烷氧汞化 —— 还原（脱汞）反应炔烃的烷氧汞化 —— 还原反应制备烯基醚反应遵循马氏规则：氢加在含氢较多的碳上，烷氧基加在含氢较少的碳上。特点：不会发生消除，比威廉森合成法的限制小。例子环醚和冠醚环醚环氧乙烷是最简单的环醚。与一般的醚不同，环氧化合物分子中由于存在有张力的三元环，性质非常活泼，在酸碱的催化下可以与某些亲核试剂（如醇，氨，酸和格式试剂等）反应，导致环氧环打开。酸催化开环:亲核试剂进攻取代较多的环氧烷碳原子不对称环氧化合物：亲核试剂进攻能生成较稳定的碳正离子，即烃基取代基较多的碳原子；立体化学：若被进攻的环碳原子是手性碳，则构型转化。碱催化开环：亲核试剂进攻取代较少的环氧烷碳原子反应特点：碱作为Nu-从氧环背后进攻，断键与成键同时进行，为SN2反应。对于不对称环氧化合物，试剂选择进攻取代基较少（即位阻较小）的环碳原子。立体化学：若被亲核试剂进攻的碳原子为手性碳原子，则构型转化。环醚反应整理冠醚(Grown Ethers):为大环多醚。结构特征是分子中具有（-OCH2CH2)n重复单位，命名：X--冠—Y,X表示环上原子总数，Y表示氧原子总数。络合反应冠醚具有特殊的大环孔状结构，在冠醚中处于环内侧的氧原子由于具有未共用电子对，可以与金属离子形成配位键，且不同结构的冠醚其分子的空穴大小不同，因此对金属离子具有较高的络合选择性。相转移剂同时，由于冠醚分子中具有亲油性的亚甲基排列在环的外侧，因而可以使盐溶于有机溶剂，或者使其从水相转移至有机相，在有机合成中常将冠醚作为相转移剂，使用非均相反应得以顺利进行，并提高收率。不过，冠醚的价格昂贵，且毒性较大，使用后难回收，其应用受到一定程度限制。冠醚的合成Cram和Lehn获得1987年诺贝尔化学奖

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