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氯醇法环氧丙烷生产工艺危险源分析及其安全对策研究
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3秒自动关闭窗口&环氧丙烷&　　环氧丙烷，分子式C3H6O，分子量58.08。亦称氧化丙烯或甲基环氧乙烷。是重要的原料，是仅次于和的第三大类衍生物。无色液体，有气味。极易燃烧。能与和混溶。与水部分混溶[20℃水中溶解度为40.5%（重量），水在环氧丙烷中溶解度为12.8%]，并与、、、、等形成二元共沸物。在催化剂作用下，能异构化成。主要用来制备和泡沫，也用作纤维素、纤维素和多种的溶剂。&&基本资料&　　国标编号：31032　　CAS号：75-56-9　　中文名称：环氧丙烷　　英文名称：Propylene oxide　　别名名称：1，2-环氧丙烷；氧化丙烯；甲基环氧乙烷；丙烯氧化物　　分子式：C3H6O　　分子量：58.08　　稳定性：稳定　　危险标记：7(低闪点易燃液体)　　主要用途：是有机合成的重要原料。用于润滑剂合成、表面活性剂、去垢剂，及制造杀虫剂等　　　　　　物性数据&&&&&& 环氧丙烷结构式　　性状：无色液体，有类似的气味　　沸点（℃，101.3kPa）：34.23　　熔点（℃）：-111.8　　密度：相对(水=1)0.83；(空气=1)2.0　　蒸汽压：75.86kPa/25℃　　折射率（5℃）：1.3712　　折射率（20℃）：1.3667　　黏度（mPa·s，0℃）：0.410　　黏度（mPa·s，20℃）：0.327　　闪点（℃）：-37　　熔化热（KJ/mol）：6.5　　燃烧热（KJ/mol）：1886.57　　比热容（KJ/(kg·K)，15℃，定压）：1.95　　临界温度（℃）：215.3　　爆炸下限（%，V/V）：2.4　　爆炸上限（%，V/V）：21.5　　体膨胀系数（K-1，液体）：0.00213　　空气中燃烧范围（ml/100ml）：2.1~2.15　　蒸气压（kPa，23.7℃）：53.32　　蒸气压（kPa，25℃）：75.86　　溶解性：能与、乙醚混溶，与水部分混溶[20℃水中溶解度为40.5%（重量），水在环氧丙烷中溶解度为12.8%，并与二氯甲烷、、戊烯、、环戊烯等形成二元共沸物　　临界压力（MPa）：5.2　　临界密度（g·cm-3）：0.305　　临界体积（cm3·mol-1）：190　　临界压缩因子：0.245　　偏心因子：0.271　　Lennard-Jones参数（A）：4.8515　　Lennard-Jones参数（K）：239.00　　溶度参数(J·cm-3)0.5：19.110　　van der Waals面积（cm2·mol-1）：4.640×109　　van der Waals体积（cm3·mol-1）：34.400　　气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1943.34　　气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-94.68　　气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：281.15　　气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-25.1　　气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：72.55　　液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1915.44　　液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-122.59　　液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：196.27　　液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-28.66　　液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：122.5分子结构数据　　摩尔折射率：15.53　　摩尔体积（m3/mol）：64.2　　等张比容（90.2K）：144.0　　表面张力（dyne/cm）：25.2　　极化率（10-24cm3）：6.15性质与稳定性　　稳定性：无色、具有醚类气味的低沸易燃液体。工业品为两种旋光异构体的外消旋混合物。环氧丙烷是易燃、易爆化学品，其蒸汽会分解。应避免酸性盐（如、）、碱类、叔胺等过量会污染环氧丙烷。对无腐蚀性，由于对某些和有作用，应注意选择垫圈和阀门。由于沸点低，挥发性大，易燃，化学性质活泼，应注意防止与电火花、、热源、酸、碱等接近。&　　化学性质：化学性质极其活泼，特别是能与含有活泼氢的化合物反应，生成各种衍生物。例如，与水反应生成1，2-丙二醇；与氨反应生成；与醇反应生成；与反应生成羟基酯；与反应生成卤代醇；与反应生成；氧化生成；与反应生成聚醚三元醇；与反应生成酯等。在500℃通过浮石时部分发生重排，生成和。在无水状态下与氯作用，生成和1-氯-2-丙醇。氧化时生成乙酸，用钠汞齐还原生成。合成方法直接以氧气为氧化剂的环氧丙烷生产工艺流程　　一、氯醇法&　　由和、水在常压和60℃下经次氯酸化生成，再经皂化、凝缩、蒸馏而得。　　工艺流程：　　1、丙烯次氯酸化&　　将丙烯和氯气分别通入水中进行气液相反应，反应温度为35-50℃，丙烯与氯气摩尔比为（1.1-1.2）：1。水与氯气首先反应生成次氯酸，然后丙烯再与进行加成反应生成氯丙醇。 为减少副反应，避免的生成，氯丙醇的浓度不宜过高，一般不高于6%-7%；氯气不可过量，除氯气过量将导致副产物二氯乙烷增多外，还有可能引起爆炸的危险性；向反应器通氯气和丙烯时，应尽量避免两种气体的直接接触。一般将氯气入口设在丙烯入口下方，而水的入口设在最下方。&　　　　2、氯丙醇脱氯化氢反应&　　将含水的氯丙醇加入皂化釜中，然后再加10%的乳，搅拌下进行皂化反应，过程中必须注意物料的加入方式，如果将氯丙醇加入到石灰乳中，生成的环氧丙烷处于碱性介质中，会发生水解生成丙二醇厚。因此，对于氯丙醇脱氯化氢反应，必须将碱液加到氯丙醇中，以获得尽可能高的环氧丙烷收率。环氧丙烷生成反应立即蒸出，以避免水解。　　3、环氧丙烷的提纯 &　　蒸出的环氧丙烷经冷凝后，送入精馏塔进行精馏即得成品。　　二、直接氧化法&　　在催化作用下，由丙烯与氧或空气进行氧化制得。　　三、间接氧化法&　　由（或、等）经氧化制成氢过氧化乙苯（或叔丁基过氧化氢、氢过氧化异丙苯等），在等催化剂存在下，与进行环氧化反应而得。　　四、电化氯醇法&　　此法利用（或、、）的水溶液，经电解生成和的原理，在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇，在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作用生成环氧丙烷。　　五、过氧化物法　　主要过程为有机过的制造，用过氧化物将丙烯氧化。该反应无论是生产有机或在催化剂存在下将过氧化物的氧转移到丙烯分子上都是液相反应，该方法除主产品环氧丙烷外，还有联产品。目前已经实现工业化的有乙苯哈康法和异丁烷哈康法。&　　1、乙苯哈康法&　　乙苯哈康法以乙苯为原料经氧化制乙苯氢过氧化物，在环烷酸铜等催化剂作用下，进行丙烯环氧化反应，得到环氧丙烷，同时得到α-苯乙醇，经脱水可得到。乙苯氧化的反应温度为130～150℃，压力为0.07～0.14 MPa，生成乙苯氢过氧化物的选择性达90%，环氧化温度为50～120℃，压力为常压～0.864 MPa。例如将乙苯氢过氧化物14%、35%、乙苯50%、α-苯乙醇1%(质量分数)的混合物加入0.4%环烷酸锰-环烷酸钠(nMo/nNa=2，摩尔比)作催化剂，在100℃反应1.5 h，得到乙苯氢过氧化物的转化率为99%，生成环氧丙烷的选择性78%，反应产物经蒸馏处理可得环氧丙烷成品，而α-苯乙醇在脱水反应器用TiO3-Al2O3作催化剂，在250～280℃脱水，100%转化为苯乙烯，其选择性为92%。&　　该方法特点：成本低，经济合理，三废少，同时有联产苯乙烯。&　　2、异丁烷哈康法&　　异丁烷哈康法是以为原料，经氧化剂叔丁基氢过氧化物再与丙烯反应得环氧丙烷和，工艺过程与乙苯哈康法类似。制取叔丁基氢过氧化物是在100～110℃，不用催化剂，通常用叔丁基氢过氧化物作继引发剂，环氧化的反应条件是反应温度121℃，压力4.1 MPa。在催化剂存在下进行，反应时间0.5 h，环氧丙烷的产率为88%(以过氧化物计)，选择性81%。此法可以联产叔丁醇，产率约60%。　　　主要用途环氧丙烷泡沫灭火剂　　环氧丙烷是重要的有机化工原料，为系的第三大产品，最大用途是制聚醚多元醇，进而制造，在和西欧的用途分配中，这方面的用途分别占60%和70%以上。 另外它也是第四代洗涤剂非离子表面活性剂、破乳剂、农药乳化剂等的主要原料。环氧丙烷的衍生物广泛用于汽车、建筑、食品、烟草、医药及化妆品等行业。已生产的下游产品近百种，是精细化工产品的重要原料。&　　1、聚醚多元醇　　环氧丙烷主要用于生产聚醚多元醇（PPG）。是从环氧丙烷衍生而来的，是含有两个或多个羟基（OH）的有机材料，有些聚醚品种含有微米级聚合物理粒子悬浮物。　　聚醚多元醇最大用途是生产聚氨酯塑料；其次用作表面活性剂，如泡沫稳定剂、造纸工业消泡剂、原油破乳剂、油井酸处理润湿剂及高效低泡洗涤剂等；也用做润滑剂、液压流体、热交换流体及淬火剂、乳胶发泡剂、多种切削和牵伸剂组分及专用溶剂等。　　我国环氧丙烷主要用于生产聚醚多元醇（PPG）。由于起始剂种类的不同，生产的聚醚可分为软泡聚醚、硬泡聚醚和弹性体聚醚。软泡聚醚，主要用做聚氨酯软泡，用于做床垫、沙发、家具及坐垫等；硬泡聚醚主要用做聚氨酯硬泡，用于保温、等；弹性体聚醚主要用做聚氨酯弹性体，用于运动跑道、、、密封剂等。　　2、丙二醇　　环氧丙烷的第二大用途是用于生产、醇醚、碳酸丙烯酯，进而可制造贮槽、浴室设备、船壳等。丙二醇是单丙二醇（MPG）、二丙二醇（DPG）和三丙二醇（TPG）的通称。　　丙二醇是制造不饱和聚酯、环氧树脂、聚氨酯树脂的原料；也是生产表面活性剂如和破乳剂的中间体；由于其毒性小，因此还可用作食品色素、、的溶剂；亦可作湿润剂、防霉剂和催熟防腐剂；在医药工业上，在医药工业中，丙二醇广泛用作液体或油膏形式药品的辅助剂和保湿剂；在食品工业中，丙二醇脂肪酸酯可作，丙二醇还是调味和的优良溶剂；在油漆、颜料、日用化学方面，丙二醇主要用于生产增塑剂、溶剂和增粘剂(如用于)等。　　3、丙二醇醚　　丙二醇醚是一种用途广泛的低毒性有机溶剂，广泛用于涂料行业、刹车液、防冻剂、喷气发动机燃油添加剂、地板抛光剂、印刷油墨、电子化学品、清洁剂、选矿剂、皮革加工、PS版用感光液、短效增塑剂、染料、农药等领域。同时二元醇醚还大量用于合成醇醚醋酸酯。　　4、其它行业　　另外，环氧丙烷还少量用于涂料、刹车液、、喷气发动机燃油添加剂、地板抛光剂、印刷油墨、电子化学品、清洁剂、选矿剂、皮革加工、PS版用感光液、短效增塑剂、染料、非离子型表面活性剂、油田破乳剂、阻燃剂、农药乳化剂及润湿剂等行业。环氧丙烷也可直接用作干果的打包熏蒸剂和食品诸如可可、调料、螺丝肉、和树胶的散装熏蒸剂。对环境的影响　　一、健康危害　　侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。　　健康危害：为一种原发性刺激剂，轻度抑制剂和原浆毒。接触高浓度蒸气，出现眼及呼吸道刺激症状，呼吸困难；并伴有头胀、头晕、步态不稳、共济失调、恶心和呕吐。重者烦躁不安、谵妄，甚至昏迷。少数有血压升高、心肌损害、肠麻痹、消化道出血，以及肝、肾损害。液体可致眼和皮肤灼伤。　　二、毒理学资料及环境行为　　毒性：属低毒类。　　急性毒性：LD501140mg/kg(大鼠经口)；1245mg/kg(兔经皮)；LC504127mg/m3，4小时(小鼠吸入)　　亚急性和慢性毒性：0.3g/kg灌胃，每周5次，18次，大鼠体重减轻，出现胃刺激和肝脏损害。　　致突变性：致突变：鼠伤寒沙门氏菌350μg/皿。DNA损伤：大肠杆菌1?mol/L。显性致死实验：大鼠吸入300ppm(5天)，间歇。　　生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：500ppm(7小时)，孕后7～16天用药，致胚胎毒性，致肌肉骨骼发育异常。　　致癌性：IARC致癌性评论：动物阳性，人类可疑。　　危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与、、的无水氯化物，铁、铝的过氧化物以及碱金属氢氧化物等催化剂的活性表面接触能致聚合放热，使容器爆破。遇、、、、、、发烟硫酸猛烈反应，有爆炸危险。　　燃烧(分解)产物：、。监测方法　　一、现场应急监测方法　　便携式气相色谱法　　二、实验室监测方法　　变色酸法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社　　气相色谱法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社环境标准　　前 　车间空气中有害物质的最高容许浓度 1mg/m3　　前苏联(1978)&　地面水中最高容许浓度&& 0.01mg/L　　前苏联(1978) 　渔业用水中最高容许浓度 5μg/L　　空气中嗅觉阈浓度 35ppm应急处理、处置方法&&&&&&环氧丙烷泄漏应急处理　　一、泄漏应急处理　　迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、垤石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。　　废弃物处置方法：不含过氧化物的废料液经浓缩后，在控制的速度下燃烧。含过氧化物的废料经浓缩后，在安全距离外敞口燃烧。　　二、防护措施　　呼吸系统防护：或能接触其时，佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。　　眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。　　身体防护：穿防工作服。　　手防护：戴手套。　　其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。　　三、急救措施　　皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。　　眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或彻底冲洗至少15分钟。就医。　　吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。　　食入：误服者用水漱口，给饮或蛋清。就医。　　灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、、砂土。用水灭火无效。贮存方法　　1、本品应密封于耐压的容器中，阴凉干燥处避光保存。应避免用、、等处理和贮存环氧丙烷。远离火种、热源。特别注意防火、防爆。可用铁、软、铜或制容器贮存。　　2、环氧丙烷为低沸、易燃液体，其蒸气在空气中能自燃或爆炸，应按有毒危险品规定贮运。贮槽和反应器等宜覆盖以惰性气体。容器的温度、压力应保持在25℃、0.3Mpa以下。施行有关安全防火防爆措施。贮运容器宜用不锈钢制。　　
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环氧丙烷市场和生产工艺
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环氧丙烷市场和生产工艺
官方公共微信导读：环氧丙烷（英文名称PropyleneOxide，又名甲基环氧乙烷或氧化丙烯，环氧丙烷化学性质活泼，环氧丙烷是除了聚丙烯和丙烯腈以外的第三大丙烯衍生物，环氧丙烷主要用于聚醚多元醇的生产，环氧丙烷的衍生物产品有近百种，目前世界上工业化生产产环氧丙烷的方法主要是氯醇法和共氧化法，氯醇化法是合成环氧丙烷的经典工业生产方法，拥有氯醇法环氧丙烷的专利商有日本的旭硝子、三井东压，前者是异丁烷和丙烯共氧化生产
环氧丙烷（英文名称Propylene Oxide，简称PO），又名甲基环氧乙烷或氧化丙烯，在常温常压下为无色透明液体，具有类似醚类气味，主要物性：沸点（101kPa）34.23℃，凝固点-112.13℃，密度（25℃）0.823g/cm3，蒸汽压（25℃）75.86kPa，闪点 -37℃，爆炸极限（在空气中）3.1~27.5%（VOL），可与丙酮、四氯化碳、乙醚、甲醇等多种溶剂互溶。环氧丙烷化学性质活泼，易开环聚合，可与水、氨、醇、二氧化碳反应，生成相应的化合物或聚合物。在含有两个以上活泼氢的化合物上聚合，生成的聚合物通称聚醚多元醇。
环氧丙烷是除了聚丙烯和丙烯腈以外的第三大丙烯衍生物，是重要的基本有机化工原料。环氧丙烷主要用于聚醚多元醇的生产；其次是用于表面活性剂、碳酸丙烯酯和丙二醇的生产。另外，在丙二醇醚、羟丙基甲基纤维素（HPMC）、改性淀粉、丙烯酸羟丙酯以及其它方面有所应用。环氧丙烷的衍生物产品有近百种，是精细化工产品的重要原料，广泛用于汽车、建筑、食品、烟草、医药及化妆品等行业。
2 、生产工艺
目前世界上工业化生产产环氧丙烷的方法主要是氯醇法和共氧化法，生产能力各占一半。
氯醇化法是合成环氧丙烷的经典工业生产方法，大约世界产量的50%以上是采用这种方法生产的，以美国陶氏化学公司的氯醇化法为代表。其主要过程包括氯醇化、皂化和精馏三个工序，特点是工艺成熟，流程短，操作弹性大，选择性好，效率高，对原料丙烯的纯度要求不高从而可提高生产的安全性，建设投资少，产品成本低。但生产
过程中要消耗相当量的氯气，缺点是腐蚀性强，污水排放量大，适宜在有条件的地方建设。拥有氯醇法环氧丙烷的专利商有日本的旭硝子、三井东压，美国的Dow化学、意大利的EniChem、法国的Atochem、意大利的普利斯、国内的天津大沽化工公司、山东滨化集团有限公司、锦化集团等。
共氧化法（哈康法）主要是异丁烷共氧化法和乙苯共氧化法。前者是异丁烷和丙烯共氧化生产环氧丙烷，副产异丁烯和叔丁醇；后者是乙苯与丙烯进行共氧化反应生产环氧丙烷，副产苯乙烯。共氧化法克服了氯醇法的腐蚀、污水多等缺点，自1969年工业化以来，发展迅速，受到世界重视。成本低和无公害是它的基本优点，其缺点是工艺流程长，所需的原料种类多，对丙烯纯度要求较高，设备造价高，装置投资大，同时每吨环氧丙烷要联产2.2-2.5吨苯乙烯或2.3吨异丁烯，原料来源和产品销售相互牵扯较大，因此经过两次石油危机的冲击后，利用共氧化法新建厂已不多。但是对于原料及产品销售可以妥善解决的大型生产装置，共氧化法技术仍是具有相当竞争力的。
过氧化氢（双氧水，H2O2）催化环氧化丙烯生产环氧丙烷是一种全新的生产技术，由于反应产品仅为环氧丙烷和水，无副产品产生，因此是一种环境友好的清洁生产方法。
2003年，陶氏化学和巴斯夫开始合作开发过氧化氢法（HPPO）技术并将其商业化。与传统的环氧丙烷工艺技术相比，HPPO技术在经济、环境以及未来的发展机会等三大领域具有独特的优势。2008年6月，陶氏化学公司宣称，该公司与泰国Siam Cement集团(SCG)
合资建立的SCG-DOW集团在泰国的全新环氧丙烷工厂动工，将使用陶氏与巴斯夫联合开发的HPPO工艺，年产能为39万吨。据称，该环氧丙烷工厂预计将于2011年投入运营。
我国大连化学物理研究所也一直在从事该技术的研究，其开发的钨催化剂系统为生产环氧丙烷提供了既经济又环境友好的途径。2002年大连化物所与中石化签订了中试合作合同，2005年上半年大连化物所“反应控制相转移催化丙烯氧化制PO小试研究”通过了由中石化组织的技术鉴定；2008年8月，大连化物所研发的双氧水直接氧化丙烯制环氧丙烷技术通过了由辽宁省科技厅组织的专家组鉴定。预计该工艺可望在今后几年在国内得到工业化应用。
共氧化法由美国奥克兰公司开发，现为美国莱昂德尔（Lyondell，也译为利安德）公司所有，乙苯法生产环氧丙烷联产苯乙烯,是用乙苯氢过氧化物作环氧剂,其工艺由6部分组成:乙苯氧化、丙烯环氧化、产品分离、环氧丙烷精制、苯乙烯生产、催化剂回收和制备。乙苯用纯氧氧化,得到乙苯有机氢过氧化物,反应条件为130~ 160?、0. 3~ 0. 5 MPa,乙苯转化率为7. 2%。氧化反应得到乙苯氢过氧化物的质量分数为17. 2%的乙苯溶液,再在钼基催化剂存在下与丙烯发生环氧化反应,得到环氧丙烷和副产的2-甲基苯乙醇,经精制得到产品环氧丙烷。2-甲基苯乙醇经脱水得到苯乙烯。主产品与副产品的质量比为1/2. 39
共氧化法的改进改进的共氧化法有阿尔科公司和壳牌公司的乙苯
共氧化工艺。壳牌公司开发的第4代环氧丙烷/苯乙烯生产技术,主要改进内容包括:改进反应工序,降低设备投资成本,提高装置操作效率和产品收率;反应过程中产生的热量进行集中利用,可使能耗降低20%;开发了苯乙醇脱水后的废水循环利用工艺,降低新鲜水的用量,减少废水排放量,既节约能源又利于环保。
乙苯共氧化法生产PO的主要反应
2联产法[3~ 5]根据采用不同原料和联产不同产品,联产法(或称共氧化法)可分为乙苯共氧化法和异丁烷共氧化法。除PO外,前者还联产苯乙烯,后者则联产叔丁醇(Tertiary butyl alcoholTBA)。自1967年以来ARCO公司及Lyondell公司等建设了多套PO /MTBE法生产装置。以后壳牌Shell公司先后在荷兰、西班牙、新加坡等地建设以过氧化氢乙基苯为氧化剂生产PO /SM装置。2006年由中海壳牌在广东惠州建设了采用壳牌工艺技术的250kt/a PO,并联产560kt/a苯乙烯( SM )的装置。由于苯乙烯的市场变化势必影响PO的生产,所以必须考虑联产品的出路, PO /SM装置才能显示出其优越性。有些国外企业将PO /TBA生产装置联产丁醇( TBA )进一步加工成甲基叔丁基醚
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