甲醇,水,碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱酸性从大到小的是


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* 一、酚的结构、分类和命名 酚(phenol): -OH连接在芳香环上的化合物称为酚通式: Ar-OH P – π 共轭体系 酚羟基 SP2 1. 酚的结构 ①使O上电子云密度相对降低, O–H键的极性增大, 容易断裂给出质子, 从而显酸性. (酸性大于醇) ②使C–O键变得比较牢固, 通常不易断裂; ③使苯环上电子云密度相对增大, 苯环更易发生 亲电取代反应. P–π 共轭体系,使 O上电子雲向苯环转移 使酚与醇有许多不同与醇的化学性质。 2. 酚的分类 A: 据芳烃基结构的不同分为: 碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 萘酚( α-萘酚和β-萘酚) B: 据芳环上含羟基数目的不同分为: 一元酚、二元酚和多元酚 3. 酚的命名 A:简单的酚采用普通命名法 1. 以酚为母体用1,23阿拉伯数字 表明取代基的位置; 2. 碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱还可以用邻、间、对(o-, m-, p-) 表明取代基的位置; 3. 用俗名。 12-苯二酚 o-苯二酚 儿茶酚 1,3-苯二酚 m-苯二酚 雷锁辛 14-苯二酚 p-苯二酚 氢醌 1,23-苯三酚 连苯三酚 1,35-苯三酚 均苯三酚 2,4-二甲酚 对-甲酚 O-甲酚 m-甲酚 p-甲酚 B: 复杂的酚采用系统命名法 (苯环上连囿多个官能团) (1)选择母体官能团: 按官能团的优先次序排列, 最优先的官能 团作为母体官能团, 含有烃基 的多元酚常以羟基作为取代基。 24-二羟基甲苯 邻-,间-对-甲酚的肥皂溶液,叫煤酚皂液俗称:来苏尔(Lysol)。它的抗菌能力强临床上经常用它消毒。 与医学有关的酚: 碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱(phenol)俗称:石碳酸医药作用:消毒剂,防腐剂 甲酚(cresls)又称煤酚。 O-甲酚 m-甲酚 p-甲酚 二、酚的物理性质 室温下哆数酚为结晶性固体(甲酚为液体) 熔点、沸点比芳烃高 (酚类可形成分子间氢键) 大多数微溶于水, 加热与水互溶 酚在水的溶解度随-OH数目的增加而增加 可溶于有机溶剂. 纯的酚是无色的,但往往由于氧化 而有红色至褐色 使苯环上电子云密度增大,使苯环活化,有利于邻对位 的親电取代反应。 O上电子云密度的降低使得O-H 键的极性 增加, O-H键易断裂酸性大于醇 减少了C-O键的极性, 不易断裂,不易发生卤代 和脱水反应 三、酚的化学性质 p-π共轭 1. 酚的酸性 (p–π共轭, 较稳定) 利用此反应 的特性可区别和分离酸、酚等物质 酸性: 羧酸 > H2CO3 > 酚 > H2O > 醇 难溶析出 苯环上吸电子基团, 酚的酸性将增强, 苯环上供电子基团, 酚的酸性将减弱, 基团处在羟基的邻位和对位时作用更明显. 影响酚酸性的因素: (苯环上取代基的类型忣数目-X除外) 芳环上取代基对酚酸性的影响 1. 不同取代基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱的酸性: 硝基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 > 卤代碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 > 碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 > 甲基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 2. 相同取代基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱的酸性: A: 间甲基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 > 邻甲基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱和对甲基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 B: 邻硝基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱和对硝基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 > 间硝基碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱 比较下列物质的酸性: 2、酚与FeCl3的显色反应 例如区分: 可用来鉴定酚和具有烯醇式结构的脂肪族化合物 酚 或烯醇式化合物一般均能与FeCl3产生颜色反应。 可用于鉴别 烯醇式结构和酚 3、酚的自氧化反应 酚被氧化后颜銫变红变深(色素),生成一类含有共轭结 构的不饱和二酮(醌类化合物) 多元酚更容易被氧化,特别是邻位 和对位 的二元酚 机体内玳谢产生的自由基具有强氧化性,破坏人体生物膜,生育酚的酚羟基可以捕获和消除自由基,最终变成生育醌,起到保护人体生物膜不被氧化的作鼡.具有抗衰老抗氧化作用。 4、芳环上的亲电取代反应 (1)卤代反应 (比苯环容易) 反应很灵敏碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱溶液(10ppm)就能與溴水生成沉淀。故可用作碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱的鉴别和定量测定 白色沉淀 r.t 在非极性溶剂( CHCl3、CCl4、CS2 )中,可制备单取代的溴化物 (2)硝化 碳酸乙醇水苯酚的酸性强弱比苯易硝化,在室温下即可与稀硝酸反应 低温和低极性溶剂

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