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从至正十八年（1358）宋濂出山，到洪武十年(1377）致仕，前后19年。在19年的时间里，朱元璋非常尊重和信任具有渊博知识和高尚品行的宋濂，并一直“留在身边，充当顾问”。

宋濂是一个饱学之儒，在儒学长期熏陶下，精通经史，深谙世之兴衰之理，他希望朱元璋用儒学的思想来统治天下。

一次，他趁朱元璋请他来讲解《春秋左氏传》的机会向朱元璋进言：“《春秋》乃孔子褒善贬恶之书，苟能遵行，则赏罚适中，天下可定也。”

作战的时候，朱元璋喜欢黄石公《三略》等兵家书籍，宋濂就进言不应只看兵书，“《尚书》”二《典》、三《谟》，帝王大经大法毕具，愿留意讲明之”。

统一天下后，这样做出很多国家长治久安的考虑，也经常和他一起研讨帝王之学，探究治国的策略。太祖曾问他哪本书是帝王之学里最为重要的，他举出真德秀的《大学衍义》，太祖就命人在宫殿的两壁上抄录下来。除自己浏览外，当诸大臣会汇集时，他还让宋濂分析给大家听。宋濂就乘此时进言“君人者兼治教之责，率以躬行，则众自化”，畅言作为君主要以身作则，应用礼仪治理国家，用教育引导民心，而不能仅仅依靠惩罚手段。

宋濂所讲的这些道理，对太祖产生了深刻的影响。虽然明初朱元璋对文人的态度反复无常，他的“文字狱”已发展到令人发指的地步，但是朱元璋“好儒”的记载也不少，或许与宋濂的影响有直接关系。因此太祖每当和群臣谈起宋濂，皆称其“潡谨君子，辅导有方”。

在宋濂辅导太子的十余年里，一言一行地教太子遵守立法，引导他走上正路。他同太子讲解学业，谈到政教及前代兴亡事情时，如果他认为太子的意见是对的，就说“应该如此”，若是不对，他便说“不该如此”，绝不迎合太子。至正二十五年（1365），他返乡省亲，太祖与太子赏赐他很多。他上书道谢，并在信中继续鼓励太子要以“孝、友、恭、敬、进德、修业”为努力目标。朱元璋看到这封信，非常高兴，找来太子，亲自讲解信中内容，又写信褒奖宋濂，还叫太子回信感谢。

宋濂久居宫禁，严格约束自己，对朝中诸事绝不向外人透露，他在自己的室中写下“温树”两个大字来时刻提醒自己。每当有人问起朝中之事，他就只给他们看这两个字作为回答。‘温树’是个典故，原来是汉成帝孔光的故事，当时孔光官至御史大夫，谨慎持重，对家人也不讲朝中之事，家人或问宫内温室数皆何木，，孔光也沉默不作答。宋濂用这两个字，其用意不言自明，但若是太祖问宋濂，宋濂却坦诚相告，即使问到家事，也一样回答。一次，宋濂和朋友在家喝酒，太祖秘密派人侦察。第二天，太祖问宋濂：“你昨天喝酒没有？跟谁在一起喝的？都有什么菜肴？”宋濂如实回答了太祖，太祖高兴地说:“一点击都没错，你果然没骗我。”太祖有心要他涉政，他拒绝道：“我除了舞文弄墨，不会别的。”因此太祖更厚待他。每次在便殿朝见，都要设座温茶。早晨，则叫他陪同进膳，下朝后，经常咨询再三，直到夜半才散。宋濂不善饮酒，一次，太祖和他开个玩笑，强要他喝酒，宋濂三杯酒下肚，便摇晃起来。太祖看到他踉跄的样子，高兴地哈哈哈大笑。然后太祖亲御翰墨，笔《楚辞》一章作为赏赐。太祖曾亲手调甘露汤给宋濂喝，并说：“此能愈疾延年，愿与卿共之。”又让太子朱标挑选良马，还亲自写了一首《白马歌》，以示宠耀。

宋濂最终以诚信，尤其是高尚的品德，赢得了太祖的信赖。他长期侍从宫廷，却总不说长道短。一次，朱元璋向他问及大臣们的好坏，宋濂只举出了那些正直的大臣，对其他人则只字未提。太祖问他他就说“我会说他，是因为他和我是朋友，我了解他，才说他好，至于我没有交往过的那些人，我不知道他的好坏，所以没有资格说。”还有一次，主事茹太素上了封万言书，太祖看后十分生气，便征求廷臣的意见。有的大臣为讨好太祖便说这书不行，恶意诽谤，不合乎法度等。独独问到宋濂，他说：“他是尽忠于陛下！既然陛下广开言路，为何又深究臣子之责。”过了一会儿，太祖仔细看完书，觉得有的很值得采纳执行，就召集那些大臣斥责一顿，并说：“如果不是宋濂就要误给他定罪了。”在朝廷上太祖常说：“古人最高等的是圣人，其次是贤人，再次是君子。宋濂在我身边做事几十年，未曾讲过一句假话，未曾批评过一个人的短处，宠辱不惊，始终如一，称他为贤人也不为过。”

朱元璋于洪武九年（1376）为褒奖宋濂的功劳，特封他的次子宋璲为中书舍人，长子宋瓒之子及长孙为礼仪序班，并对他们多方教诲。朱元璋笑着对宋濂说：“卿为朕教太子诸王，朕亦教卿子孙矣！”洪武十年（1377），宋濂借病老请求返乡，朱元璋赐他“御制文集”一部，绮帛若干，皇太子赠他其衣三袭。太祖对宋濂说：“朕最慎于赉予，嘉卿忠诚可惯金石，固以是赐。”宋濂此时68岁，太祖又说：“藏此绮三十二年，做百岁衣也。”太祖还亲自写诗为他饯行：“白下开尊话别离，知君此后迹有稀。”以表达对他的依依惜别之情。宋濂致仕后，太祖为了表示对宋濂的宠爱，亲自为他的祖父、父亲赠官，并亲自书写封词。

宋濂归乡后，朱元璋在朝上询问宋濂的情况。几个月后，宋濂也回朝拜见太祖。太祖在端门迎接他，久别重逢，两人都十分激动。太祖命仪曹给宋濂寓邸送去醇酒、精膳以及其他物品；太祖游lu览宫阙，盘旋禁御，都叫宋濂同行。两人还像从前那样，宋濂陪太祖在便殿用膳，太祖咨询宋濂国事，天晚才散，其恩礼之优，是其他君臣不敢奢望的。宋濂这次来朝，到年底才离开，一共停留两个月。