【专家解说】：苯酚 苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。　         三维结构一种重要的苯系中间体[1]。又称石炭酸。低熔点(43℃)无色晶体 ，在空气中放置及光照下变粉红 ，有特殊气味，沸点181.84℃。对人有毒，有腐蚀性，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。 　　分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp2杂化轨道成键。 　　苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。 　　苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。[皮肤接触纯PhOH会变白,然后变黑,腐蚀性极强,要注意安全]室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验． 编辑本段工业生产 　　苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。 　　苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。 编辑本段世界苯酚生产与消费现状 　　自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。 　　2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。 　　我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。 　　为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。 　　近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。 　　预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。 　　酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。 　　水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。 　　壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。 　　苯酚(别名：石炭酸 ） 　　分子式：C6H6O 　　结构简式：C6H5OH 　　官能团：-OH 　　分子量：94.11 　　CAS NO.108-95-2 　　CAS 登录号108-95-2 　　EINECS 登录号203-632-7 编辑本段物理性质 　　性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。瓶口的苯酚显粉红色，原因是被空气中的氧气氧化。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。 　　熔点 43℃ 　　沸点 181.7℃ 　　凝固点 41℃ 　　相对密度 1.0576 　　折射率 1.54178 　　闪点 79.5℃ 　　溶解性 在水中溶解性不大，但当温度高于70°C时，则能与水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。 编辑本段储存注意事项储存管理要求 　　储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。 钠与苯酚反应的实验 　　苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。 　　在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。 溴水与苯酚反应的实验 　　苯酚与溴水反应生成白色沉淀（三溴苯酚） 　　注意：必须要加过量溴水并且是浓溴水.因为少量溴水生成物溶于苯酚，而如果不是浓溴水则不生成沉淀。 　　【苯酚的毒理以及相关处理】 侵入途径 　　可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。 编辑本段毒理学简介 　　低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。 　　水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 　　人口服致死量报道不一,LD为2～15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmol/L。 　　临床表现 　　急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。 　　误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。 　　皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。 　　眼接触:可致灼伤。 编辑本段应急处理 　　急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟; 面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。 　　合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 　　眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。 编辑本段苯酚的鉴别 　　第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。 　　第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。 　　第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。

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发出耀眼强光，放出大量热，生成白烟同时生成一种白色物质

 放出白光，放出热量

 3、硫在氧气中燃烧

 发出明亮的蓝紫色火焰，放出热量，生成一种有刺激性气味的气体

 4、铁丝在氧气中燃烧

 剧烈燃烧，火星四射，放出热量，生成黑色固体物质

5、加热试管中碳酸氢铵

 有刺激性气味气体生成,试管口有液滴生成

 6、氢气在氯气中燃烧

 发出苍白色火焰，产生大量的热，有雾生成

 7、在试管中用氢气还原氧化铜

 黑色氧化铜变为红色物质，试管口有液滴生成

黑色氧化铜变为有光泽的金属颗粒，石灰水变浑浊

9、一氧化碳在空气中燃烧

发出蓝色的火焰，放出热量

 10、向盛有少量碳酸钾固体的试管中滴加盐酸

11、加热试管中硫酸铜晶体

蓝色晶体逐渐变为白色粉末，试管口有液滴生成

剧烈燃烧，生成白色固体

 13、点燃纯净的氢气，用干冷烧杯罩在火焰上

发出淡蓝色火焰，烧杯内壁有液滴生成

 14、向含有Cl－的溶液中滴加硝酸酸化的硝银溶液

15、向含有硫酸根的溶液中滴加用硝酸酸化的氯化钡溶液

16、一带锈铁钉投入盛稀硫酸的试管中并加热

铁锈逐渐溶解，溶液呈浅黄色，并有气体生成

17、在硫酸铜溶液中滴加氢氧化钠溶液

18、在三氯化铁溶液中滴加氢氧化钠溶液

19、在生石灰上加少量水

20、将一洁净铁钉浸入硫酸铜溶液中

铁钉表面有红色物质附着，溶液颜色逐渐变浅

21、将铜片插入硝酸汞溶液中

 铜片表面有银白色物质附

22、向盛有石灰的的试管里，注入浓的碳酸钠溶液

 有白色沉淀生成

23、细铜丝在氯气中燃烧后入水

 有棕色的烟生成，加水后生成绿色的溶液

24、强光照射氢气、氯气的混和氯和气体

 迅速反就肆生爆炸，有雾生成

25、红磷在氯气中燃烧

 有白色烟雾生成

26、氯气遇到湿的有色条

 有色布条的颜色褪去

27、加热浓盐酸与二氧化锰的混和物

 有黄绿色刺激性气味气体生成

28、给氯化钠定（固）与硫酸（浓）的和混合物加强热

 有雾生成有刺少许性的气味

29、在溴化钠溶液中滴加硝酸银溶液后再加硝酸

30、在碘化钾溶液中滴加硝酸银溶液后再加稀硝酸

31、细铜丝在硫蒸气中燃烧

细铜丝发红后生成黑色物质

32、铁粉与硫粉混和后加热到红热

反应继续进行，放出大量的热，生成黑色物质

33、硫化氢气体不完全燃烧（在火焰上罩上蒸发皿）

火焰呈淡蓝色（蒸发四底部有黄色的粉末）

34、硫化氢气体完全燃烧（在火焰上罩上干冷烧杯）

火焰呈淡蓝色，生成有刺激性气味的气体（烧杯内壁有液滴生成）

35、在集气瓶中混和硫化氢和二氧化硫

36、二氧化硫气体通入品红溶液后再加热

红色褪去，加热后又恢复原来颜色

37、过量的铜投入盛有浓硫酸的试管，并加热，反应毕，待浓液冷却后加水

有刺激性气味的气体生成，加水后溶液呈蓝色

38、加热盛有浓硫酸和木炭的试管

有气体生成，且气体有刺激性的气味

反应激烈，钠浮于水面，放出大量的热使钠溶成小球在水面上游动，有嗤嗤声

41、把水滴入盛有过氧化钠固体的试管，将带火星木条伸入试管口

42、加热碳酸氢钠固体，使生成气体通入澄清石灰水

43、氨气与氯化氢相遇

44、加热氯化铵与氢氧化钙的混和物

有刺激性气味的气体产生

反应激烈，有红棕色气体产生

48、铜与稀硝酸反应（反应在试管中进行）

试管下端产生无生气体，气体上升，逐渐变为红棕色

49、在硅酸钠溶液中加入稀盐酸

50、在氢氧化铁胶体中加硫酸镁溶液

51、加热氢氧化铁胶体

52、将点燃的镁条伸入盛有二氧化碳的  气瓶中

剧烈燃烧，有黑色物质附着于集气瓶内壁

53、向硫酸铝溶液中滴加氨水

54、向硫酸亚铁溶液中滴加氢氧化钠溶液

有白色絮状沉淀产生，立即转变为灰绿色，一会儿又转为红褐色沉淀

55、向含铁离子的溶液中滴入KSCN溶液

56、向硫化钠水溶液中滴加氯水

57、向天然水中加入少量皂液

泡沫逐渐减少，且有沉淀产生

58、在空气中点燃甲烷，并在火焰上罩上干冷烧杯

火焰呈淡蓝色，烧杯内壁有液滴产生

59、光照甲烷与氯气的混和气体

黄绿色逐渐变浅（时间较长，容器内壁有液滴生成）

60、加热（170℃）乙醇与浓硫酸的混和物，并使产生的气全通入溴水

61、在空气中点燃乙烯

火焰明亮，有黑烟产生，放出热量

62、在空气中点燃乙炔

火焰明亮，有浓烟产生，放出热量

65、将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液

紫色逐渐变浅，直至褪去

66、苯与液溴、铁粉反应

有白雾产生，生成物油状且带有褐色

67、将少量甲苯倒入少量酸性高锰酸钾溶液中，并振荡

68、将金属钠投入盛有乙醇的试管中

69、在盛有少量苯酚的试管中滴入过量的浓溴水

70、在盛有苯酚的试管中滴入几滴FeCl3溶液，并振荡

71、乙醛与银氨溶液在试管中反应

洁净的试管内壁附着一层光亮如银的物质

72、在加热至沸的情况下乙醛与新制氢氧化铜反应

73、在适宜条件下乙醇和乙酸反应

有透明的带香味的油状液体生成